Формулу соединения Y, исходя из данных условия, можно записать как CnHnOn, где n – натуральное число. Принимая во внимание уравнение реакции (1), определим суммарную формулу 2-х молекул соединения X: CnHnOn + H4O2 = CnHn+4On+2. Найдем n из уравнения для расчета массовой доли кислорода:
Решая, получаем, что n=4.
Отсюда формула соединения X – C2H4O3. Из определения термина поликонденсация как процесса синтеза полимеров из полифункциональных (чаще всего бифункциональных) соединений, сопровождающегося выделением низкомолекулярных побочных продуктов (в нашем случае – воды), принимая во внимание степень ненасыщенности соединения X, легко видеть, что мономер должен содержать карбоксильную и гидроксильную группы:
Y однозначно является циклическим диэфиром гликолевой кислоты (так называемый гликолид):
Полимеризация с раскрытием цикла гликолида приводит к образованию полигликолида (далее – PGA):
(по 1,5 балла за соединения X-Z, всего 4,5 балла)
- Биодеградация PGA представляет собой процесс гидролиза сложноэфирных связей и приводит в конечном итоге к образованию гликолевой кислоты:
(1 балл)
- Гидролиз сложноэфирных связей PGA в условиях in vitro протекает за счет диффузии воды в аморфные регионы полимерной матрицы с последующей спонтанной реакцией гидролиза. При моделировании того же процесса на уровне живых объектов значимую роль приобретает ферментативный путь разрушения сложноэфирных связей путем привлечения ферментов эстераз.
(1 балл)
- Гликолевая кислота образуется при гидролизе PGA постоянно в небольшом количестве, поэтому легко утилизируется в рамках цикла трикарбоновых кислот до углекислого газа и воды, соответственно, не неся никакой токсикологической опасности. В свою очередь, одномоментный прием значительного количества гликолевой кислоты приводит к ее окислению до токсичной щавелевой кислоты (оксалат-иона), которая опосредует все негативные эффекты на здоровье человека.
(1,5 балла)
- PGA формирует временную подложку, задающую правильную архитектонику роста клеток, включая корректное формирование межклеточных связей, соединительно-тканного матрикса и т.д. В случае, если матрица будет быстро гидролизована, правильные межклеточные взаимодействия еще не будут установлены, что поставит под угрозу структурную адаптацию клеточных структур.
(1 балл)
- В качестве примера можно привести полилактид, мономером которого выступает молочная кислота, или сополимер молочной и гликолевой кислот.
(1 балл)